surgumedВестник СурГУ. МедицинаVestnik SurGU. Meditsina2949-3447Сургутский государственный университетsurgumed-162Research ArticleЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯEXPERIMENTAL RESEARCHАКТУАЛЬНОСТЬ ПОИСКА НОВЫХ СУБСТАНЦИЙ С ПСИХОТРОПНОЙ АКТИВНОСТЬЮ СРЕДИ ДЕРИВАТОВ ПИРИДИНАRELEVANCE OF SEARCHING NEW SUBSTANCES WITH PSYCHOTROPIC ACTIVITY AMONG PYRIDINE DERIVATIVESШульгауЗ. Т.ShulgauZ. T.shulgau@biocenter.kzКриворучкоТ. Н.KrivoruchkoT. N.krivoruchko@biocenter.kzЖуликееваА. М.ZhulikeyevaA. M.zhulikeyeva@biocenter.kzСергазыШ. Д.SergazyS. D.shynggys.sergazy@gmail.comГуляевА. Е.GulyaevA. E.kin@mail.ruКулаковИ. В.KulakovI. V.kulakov@chemomsu.ruРГП «Национальный центр биотехнологии»; Сургутский государственный университетРоссияNational Center for Biotechnology; Surgut State UniversityRussian FederationРГП «Национальный центр биотехнологии»РоссияNational Center for BiotechnologyRussian FederationРГП «Национальный центр биотехнологии»; ЧУ «National Laboratory Astana», Назарбаев УниверситетРоссияNational Center for Biotechnology; National Laboratory Astana, Nazarbayaev UniversityRussian FederationРГП «Национальный центр биотехнологии»; Омский государственный университетРоссияNational Center for Biotechnology; Omsk State UniversityRussian Federation20183112201803 (37)8690Copyright © Шульгау З.Т., Криворучко Т.Н., Жуликеева А.М., Сергазы Ш.Д., Гуляев А.Е., Кулаков И.В., 20182018Шульгау З.Т., Криворучко Т.Н., Жуликеева А.М., Сергазы Ш.Д., Гуляев А.Е., Кулаков И.В.Shulgau Z.T., Krivoruchko T.N., Zhulikeyeva A.M., Sergazy S.D., Gulyaev A.E., Kulakov I.V.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.surgumed.ru/jour/article/view/162

Цель работы - осуществить поиск и химический синтез новых биологически активных соединений на основе различных ациклических и гетероциклических производных пиридинов, потенциально обладающих возможной психотропной активностью. Приведены известные литературные данные сравнительных показателей по химическим структурам и биологической активности многочисленных производных пиридонов, пиридинов, а также модифицированных дериватов природного алкалоида цитизина. Некоторые из собственных научных результатов, полученных и опубликованных ранее, также подкрепляют основную мысль о перспективности дальнейших исследований.

The aim of the article is to search for and synthesize new biologically active compounds on the basis of various acyclic and heterocyclic derivatives of pyridines, possibly psychoactive. The known literature data of comparative indices on the chemical structures and biological activity of numerous pyridines and their derivatives, as well as modified derivatives of the natural cytisine alkaloid are given. Some of the results of our study, obtained and published earlier, also support the essential idea of prospects for further research.

производные пиридинаалкалоид цитизинантирадикальная активностьанальгетиче- ская активностьпсихотропная активностьpyridine derivativescytisineantiradical activityanalgesic activitypsychotropic activityReferencesKessler R. C., Bromet E. J. The epidemiology of depression across cultures // Annu Rev Public Health. 2013. Vol. 34. P. 119-138.Kessler R. C., Bromet E. J. The epidemiology of depression across cultures // Annu Rev Public Health. 2013. Vol. 34. P. 119-138.Kessler R. C., Keller M. B., Wittchen H. U. The epidemiology of generalized anxiety disorder // Psychiatr Clin North Am. 2001. Vol. 24 (1). P. 19-39.Kessler R. C., Keller M. B., Wittchen H. U. The epidemiology of generalized anxiety disorder // Psychiatr Clin North Am. 2001. Vol. 24 (1). P. 19-39.Kessler R. C. The costs of depression // Psychiatr Clin North Am. 2012. Vol. 35 (1). P. 1-14. doi: 10.1016/j. psc.2011.11.005. epub 2011 Dec 16.Kessler R. C. The costs of depression // Psychiatr Clin North Am. 2012. Vol. 35 (1). P. 1-14. doi: 10.1016/j. psc.2011.11.005. epub 2011 Dec 16.Ballenger J. C., Davidson J. R. T., Lecrubier Y., Nutt D. J., Borkovec T. D., Rickels K., Stein D. J., Wittchen H. U. Consensus statement on generalized anxiety disorder from the international consensus group on depression and anxiety // J Clin Psychiatry. 2001. Vol. 62. P. 53-58.Ballenger J. C., Davidson J. R. T., Lecrubier Y., Nutt D. J., Borkovec T. D., Rickels K., Stein D. J., Wittchen H. U. Consensus statement on generalized anxiety disorder from the international consensus group on depression and anxiety // J Clin Psychiatry. 2001. Vol. 62. P. 53-58.Spijker J., Graaf R., Bijl R. V., Beekman A. T., Ormel J., Nolen W. A. Functional disability and depression in the general population. Results from the Netherlands Mental Health Survey and Incidence Study (NEMESIS) // Acta Psychiatr Scand. 2004. Vol. 110. P. 208-214.Spijker J., Graaf R., Bijl R. V., Beekman A. T., Ormel J., Nolen W. A. Functional disability and depression in the general population. Results from the Netherlands Mental Health Survey and Incidence Study (NEMESIS) // Acta Psychiatr Scand. 2004. Vol. 110. P. 208-214.Üstün T. B., Ayuso-Mateos J. L., Chatterji S., Mathers C., Murray C. J. Global burden of depressive disorders in the year 2000 // Br J Psychiatry. 2004. Vol. 184. P. 386-392.Üstün T. B., Ayuso-Mateos J. L., Chatterji S., Mathers C., Murray C. J. Global burden of depressive disorders in the year 2000 // Br J Psychiatry. 2004. Vol. 184. P. 386-392.Murray C. J., Lopez A. D. Evidence-based health policy - lessons from the Global Burden of Disease Study // Science. 1996. Vol. 274. P. 740-743.Murray C. J., Lopez A. D. Evidence-based health policy - lessons from the Global Burden of Disease Study // Science. 1996. Vol. 274. P. 740-743.Murray C. J. L, Lopez A. D. The Global burden of disease: a comprehensive assessment of mortality and disability from diseases, injuries, and risk factors in 1990 and projected to 2020: summary. Harvard School of Public Health : World Health Organization, 1996. 41 p.Murray C. J. L, Lopez A. D. The Global burden of disease: a comprehensive assessment of mortality and disability from diseases, injuries, and risk factors in 1990 and projected to 2020: summary. Harvard School of Public Health : World Health Organization, 1996. 41 p.Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Ч. 1. М. : Гриф и К, 2012. 944 с.Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Ч. 1. М. : Гриф и К, 2012. 944 с.Носова Э. В. Химия гетероциклических биологически активных веществ. Екатеринбург : Изд-во Урал. ун-та, 2014. 204 с.Носова Э. В. Химия гетероциклических биологически активных веществ. Екатеринбург : Изд-во Урал. ун-та, 2014. 204 с.Ravi C., Adimurthy S. Synthesis of Imidazo[1,2-a] pyridines: C-H Functionalization in the Direction of C-S Bond Formation // Chem Rec. 2017. Vol. 17 (10). P. 1019-1038.Ravi C., Adimurthy S. Synthesis of Imidazo[1,2-a] pyridines: C-H Functionalization in the Direction of C-S Bond Formation // Chem Rec. 2017. Vol. 17 (10). P. 1019-1038.Белова Е. А., Гуляев А. Е., Коваленко Л. В., Шульгау З. Т. Полифенольные компоненты северных дикорастущих ягод, антиоксидантный и противовоспалительный потенциал их экстрактов // Вестник СурГУ. Медицина. 2018. № 1. С. 75-84.Белова Е. А., Гуляев А. Е., Коваленко Л. В., Шульгау З. Т. Полифенольные компоненты северных дикорастущих ягод, антиоксидантный и противовоспалительный потенциал их экстрактов // Вестник СурГУ. Медицина. 2018. № 1. С. 75-84.Машковский М. Д. Лекарственные средства. 15-е изд. М. : Новая волна, 2007, 1206 с.Машковский М. Д. Лекарственные средства. 15-е изд. М. : Новая волна, 2007, 1206 с.Садыков А. С., Асланов Х. А., Кушмурадов Ю. К. Алкалоиды хинолизидинового ряда. М., : Наука, 1975. С. 41-79.Садыков А. С., Асланов Х. А., Кушмурадов Ю. К. Алкалоиды хинолизидинового ряда. М., : Наука, 1975. С. 41-79.Беликов В. Г. Учеб. пособие по фармацевтической химии. М. : Медицина, 1979. С. 344-346.Беликов В. Г. Учеб. пособие по фармацевтической химии. М. : Медицина, 1979. С. 344-346.Rouden J., Lasne M.-C., Blanchet J., Baudoux J. (-)-Cytisine and Derivatives: Synthesis, Reactivity, and Applications // Chem Rev. 2014. Vol. 114. P. 712-778.Rouden J., Lasne M.-C., Blanchet J., Baudoux J. (-)-Cytisine and Derivatives: Synthesis, Reactivity, and Applications // Chem Rev. 2014. Vol. 114. P. 712-778.Нуркенов О. А., Кулаков И. В., Фазылов С. Д. Синтетические трансформации алкалоида цитизина. Караганда : Гласир, 2012. 210 с.Нуркенов О. А., Кулаков И. В., Фазылов С. Д. Синтетические трансформации алкалоида цитизина. Караганда : Гласир, 2012. 210 с.Tsypysheva I. P., Koval’skaya A. V., Makara N. S., Lobov A. N., Petrenko I. A., Galkin E. G., Sapozhnikova T. A., Zarudii F. S., Yunusov M. S. Synthesis and specific nootropic activity of (-)-cytisine derivatives with carbamide and thiocarbamide moieties in their structure // Chem Nat Compd. 2012. Vol. 48. P. 629-634.Tsypysheva I. P., Koval’skaya A. V., Makara N. S., Lobov A. N., Petrenko I. A., Galkin E. G., Sapozhnikova T. A., Zarudii F. S., Yunusov M. S. Synthesis and specific nootropic activity of (-)-cytisine derivatives with carbamide and thiocarbamide moieties in their structure // Chem Nat Compd. 2012. Vol. 48. P. 629-634.Tsypysheva I. P., Koval’skaya A. V., Lobov A. N., Makara N. S., Petrova P. R., Farafontova E. I., Zainullina L. F., Vakhitova Yu. V., Zarudii F. S. Synthesis and Nootropic Activity of new 3-Amino-12-N-Methylcytisine Derivatives // Chem Nat Compd. 2015. Vol. 51. P. 910-915.Tsypysheva I. P., Koval’skaya A. V., Lobov A. N., Makara N. S., Petrova P. R., Farafontova E. I., Zainullina L. F., Vakhitova Yu. V., Zarudii F. S. Synthesis and Nootropic Activity of new 3-Amino-12-N-Methylcytisine Derivatives // Chem Nat Compd. 2015. Vol. 51. P. 910-915.Kusakabe K., Tada Y., Iso Y., Sakagami M., Morioka Y., Chomei N., Shinonome S., Kawamoto K., Takenaka H., Yasui K., Hamana Hi., Hanasaki K. Design, synthesis, and binding mode prediction of 2-pyridone-based selective CB2 receptor agonists // Bioorg Med Chem. 2013. Vol. 21. P. 2045-2055.Kusakabe K., Tada Y., Iso Y., Sakagami M., Morioka Y., Chomei N., Shinonome S., Kawamoto K., Takenaka H., Yasui K., Hamana Hi., Hanasaki K. Design, synthesis, and binding mode prediction of 2-pyridone-based selective CB2 receptor agonists // Bioorg Med Chem. 2013. Vol. 21. P. 2045-2055.Zhang Y. M., Fan X., Chakaravarty D., Xiang B., Scannevin R. H., Huang Z., Ma J., Burke S. L., Karnachi P., Rhodesa K. J., Jackson P. F. 1-Hydroxy-2-pyridinone- based MMP inhibitors: Synthesis and biological evaluation for the treatment of ischemic stroke // Bioorg Med Chem Lett. 2008. Vol. 18. P. 409-413.Zhang Y. M., Fan X., Chakaravarty D., Xiang B., Scannevin R. H., Huang Z., Ma J., Burke S. L., Karnachi P., Rhodesa K. J., Jackson P. F. 1-Hydroxy-2-pyridinone- based MMP inhibitors: Synthesis and biological evaluation for the treatment of ischemic stroke // Bioorg Med Chem Lett. 2008. Vol. 18. P. 409-413.Ward A., Brogden R. N., Heel R. C., Speight T. M., Avery G. S. Amrinone. A Preliminary Review of its Pharmacological Properties and Therapeutic Use // Drugs. 1983. Vol. 26 (6). P. 468-502.Ward A., Brogden R. N., Heel R. C., Speight T. M., Avery G. S. Amrinone. A Preliminary Review of its Pharmacological Properties and Therapeutic Use // Drugs. 1983. Vol. 26 (6). P. 468-502.Verissimo E., Berry N., Gibbons P., Lurdes M. Cristiano S., Rosenthal P. J., Gut J., Ward S. A., O’Neill P. M. Design and synthesis of novel 2-pyridone peptidomimetric 89 falcipain 2/3 inhibitors // Bioorg Med Chem Lett. 2008. № 18. P. 4210.Verissimo E., Berry N., Gibbons P., Lurdes M. Cristiano S., Rosenthal P. J., Gut J., Ward S. A., O’Neill P. M. Design and synthesis of novel 2-pyridone peptidomimetric 89 falcipain 2/3 inhibitors // Bioorg Med Chem Lett. 2008. № 18. P. 4210.Ettari R., Bonaccorso C., Micale N., Heindl C., Schirmeister T., Calabro M. L., Grasso S., Zappala M. Development of Novel Peptidomimetics Containing a Vinyl Sulfone Moiety as Proteasome Inhibitors // Chem Med Chem. 2011. Vol. 6. P. 1228-1237.Ettari R., Bonaccorso C., Micale N., Heindl C., Schirmeister T., Calabro M. L., Grasso S., Zappala M. Development of Novel Peptidomimetics Containing a Vinyl Sulfone Moiety as Proteasome Inhibitors // Chem Med Chem. 2011. Vol. 6. P. 1228-1237.Lizarzaburu M., Turcotte S., Du X., Duquette J., Fu A., Houze J., Li L., Liu J., Murakoshi M., Oda K., Okuyama R., Nara F., Reagan J., Yu M., Medina J. C. Discovery and optimization of a novel series of GPR142 agonists for the treatment of type 2 diabetes mellitus // Bioorg Med Chem Lett. 2012. Vol. 22. P. 5942-5947.Lizarzaburu M., Turcotte S., Du X., Duquette J., Fu A., Houze J., Li L., Liu J., Murakoshi M., Oda K., Okuyama R., Nara F., Reagan J., Yu M., Medina J. C. Discovery and optimization of a novel series of GPR142 agonists for the treatment of type 2 diabetes mellitus // Bioorg Med Chem Lett. 2012. Vol. 22. P. 5942-5947.Дюмаев К. М., Воронин Т. А., Смирнов Л. Д. Психотропная активность производных 3-оксипиридина // Вестн. АМН СССР. 1993. № 12. С. 13-17.Дюмаев К. М., Воронин Т. А., Смирнов Л. Д. Психотропная активность производных 3-оксипиридина // Вестн. АМН СССР. 1993. № 12. С. 13-17.Солдатенков А. Т., Колядина Н. М., Шендрик И. В. Основы органической химии лекарственных веществ. М. : Химия, 2001. 192 с.Солдатенков А. Т., Колядина Н. М., Шендрик И. В. Основы органической химии лекарственных веществ. М. : Химия, 2001. 192 с.Kulakov I. V., Matsukevich M. V., Shulgau Z. T., Sergazy S., Seilkhanov T. M., Puzari A., Fisyuk A. S. Synthesis and antiradical activity of 4-aryl(hetaryl)- substituted 3-aminopyridin-2(1Н)-ones // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2015. Vol. 51 (11/12). P. 991-996.Kulakov I. V., Matsukevich M. V., Shulgau Z. T., Sergazy S., Seilkhanov T. M., Puzari A., Fisyuk A. S. Synthesis and antiradical activity of 4-aryl(hetaryl)- substituted 3-aminopyridin-2(1Н)-ones // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2015. Vol. 51 (11/12). P. 991-996.Kulakov I. V., Karbainova A. A., Shulgau Z. T., Seilkhanov T. M., Gatilov Yu. V., Fisyuk A. S. Synthesis and Analgesic Activity of bis(3,4-dihydroquinoxalin- 2(1H)-one) and bis(3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin- 2-one) Derivatives // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2017. Vol. 53 (10). P. 1094-1097.Kulakov I. V., Karbainova A. A., Shulgau Z. T., Seilkhanov T. M., Gatilov Yu. V., Fisyuk A. S. Synthesis and Analgesic Activity of bis(3,4-dihydroquinoxalin- 2(1H)-one) and bis(3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin- 2-one) Derivatives // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2017. Vol. 53 (10). P. 1094-1097.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.